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<title>Turbo-Hauserbasen</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Turbo-Hauserbasen</h1>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Bei Turbo-Hauserbasen handelt es sich um Magnesiumamidhalogenide (<a href="Hauserbasen" title="Hauserbasen">Hauserbasen</a>), die stöchiometrische Mengen <a href="Lithiumchlorid" title="Lithiumchlorid">Lithiumchlorid</a> enthalten. Diese gemischten <a href="Magnesium" title="Magnesium">Mg</a>/<a href="Lithium" title="Lithium">Li</a>-<a href="Metallamide" title="Metallamide">Amide</a> des Typs R2NMgCl⋅LiCl finden in der organischen Chemie als nicht-nucleophile Basen für Metallierungsreaktionen an <a href="Aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aromatische Kohlenwasserstoffe">aromatischen</a> und <a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">heteroaromatischen</a> Substraten Verwendung. Verglichen mit ihren lithiumchloridfreien Vorfahren haben Turbo-Hauserbasen eine erhöhte kinetische <a href="Basizit%C3%A4t" title="Basizität">Basizität</a>, exzellente <a href="Regioselektivit%C3%A4t" title="Regioselektivität">Regioselektivität</a>, hohe Toleranz gegenüber <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionellen Gruppen</a> und eine bessere <a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>.<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a><a href="#cite_note-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Typischerweise werden Turbo-Hauserbasen durch die Reaktion eines <a href="Amine" title="Amine">Amins</a> mit einer <a href="Grignard-Verbindungen" title="Grignard-Verbindungen">Grignardreagenz</a> oder durch Mischen eines <a href="Lithiumamid" title="Lithiumamid">Lithiumamids</a> mit stöchiometrischen Mengen <a href="Magnesiumchlorid" title="Magnesiumchlorid">MgCl2</a> hergestellt.

Zu den gebräuchlichsten Turbo-Hauserbasen gehören iPr2NMgCl·LiCl (iPr-Turbo-Hauserbase) und TMPMgCl·LiCl (TMP-Turbo-Hauserbase, auch als Knochel-Hauserbase bezeichnet<a href="#cite_note-3">[3]</a> (TMP = <a href="2%2C2%2C6%2C6-Tetramethylpiperidin" title="2,2,6,6-Tetramethylpiperidin">2,2,6,6,Tetramethylpiperidino</a>)).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

Bisher sind noch nicht viele Strukturen von Turbo-Hauserbasen bekannt. Generell lässt sich allerdings sagen, dass sie in Lösung eine komplexe Temperatur- und Konzentrationsabhängigkeit aufweisen.<a href="#cite_note-Diss_Roman_Neufeld-4">[4]</a> Aus diesem Grund ist es nicht einfach Hauserbasen und ihre Turbo-Varianten zu kristallisieren.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Festkörperstruktur">Festkörperstruktur</h3></div>

Die iPr-Turbo-Hauserbase kristallisiert als <a href="Dimerisierung" title="Dimerisierung">dimeres</a>, amidoverbrücktes <a href="Kontaktionenpaar" class="mw-redirect" title="Kontaktionenpaar">Kontaktionenpaar</a>.<a href="#cite_note-:1-5">[5]</a> Der TMP-Ligand hat hingegen einen höheren <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">sterischen Anspruch</a>, was die Dimerisierung hindert. Aus diesem Grund kristallisiert die TMP-Turbo-Hauserbase als monomeres Kontaktionenpaar.<a href="#cite_note-6">[6]</a> In beiden Fällen koordiniert das Lithiumchlorid an das Magnesiumamid.

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Struktur_in_Lösung">Struktur in Lösung</h3></div>

Obwohl der Einsatz von Turbo-Hauserbasen gut bekannt ist, hält sich das Wissen über ihr Verhalten in Lösung in Grenzen. Ein Grund für diesen Informationsmangel liegt in dem komplexen Verhalten, dass sie in Lösung zeigen.<a href="#cite_note-Diss_Roman_Neufeld-4">[4]</a> 2016 konnten Neufeld et al. mittels <a href="Kernspinresonanzspektroskopie#Anwendungsgebiete" title="Kernspinresonanzspektroskopie">Diffusion-Ordered Spectroscopy</a> (DOSY)<a href="#cite_note-7">[7]</a> zeigen, dass bei Raumtemperaturen und hohen <a href="Konzentration_(Chemie)" title="Konzentration (Chemie)">Konzentrationen</a> (0.6 M) auch in Lösung die dimere Festkörperstruktur [iPr2NMgCl·LiCl]2 vorliegt.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Bei niedrigeren Konzentrationen liegt das <a href="Chemisches_Gleichgewicht" title="Chemisches Gleichgewicht">Gleichgewicht</a> hingegen auf der Seite der monomeren Spezies. Sowohl die monomere als auch die dimere Spezies zeigen eine co-Koordiation des Lithiumchlorids. Bei Temperaturen von unter −50 °C wird das Lithiumchlorid vom Magnesiumamid abgespalten, sodass ein stabiles [LiCl]2-Dimer vorliegt, das von vier <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a>-Molekülen solvatisiert wird.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Bei der TMP-Turbo-Hauserbase liegt in THF-Lösung hingegen unabhängig von der Konzentration und der Temperatur fast vollständig die Festkörperstruktur vor. Aufgrund des hohen sterischen Anspruchs der TMP-<a href="Ligand" title="Ligand">Liganden</a> und seiner flexiblen Rotation in Lösung wird das THF-Molekül vom Magnesiumkation abgespalten, was zu einer freien Koordinationsstelle an selbigem führt und die erhöhte Reaktivität und Selektivität von TMPMgCl·LiCl erklären könnte.<a href="#cite_note-:2-10">[10]</a>

Knochel et al. haben vorgeschlagen, dass das Lithiumchlorid die Reaktivität von Turbo-Grignard des Typs RMgCl·LiCl (R = <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkyl</a>, <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Aryl</a> or <a href="Vinylgruppe" title="Vinylgruppe">Vinyl</a>) dadurch erhöhen, dass sie dem reaktiven bimetallischen Monomer einen Magnesiatcharakter im Sinne eines lösungsmittelgetrennten Ionenpaars [Li(THF)4]+ [RMg(THF)Cl2]− geben.<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a> Im Falle der oben genannten Turbo-Hauserbasen, in denen die Alkylgruppe der Grignardreagenz durch eine <a href="Amidogruppe" class="mw-redirect" title="Amidogruppe">Amidogruppe</a> (R = R'2N−) ersetzt wurde, konnte diese Hypothese allerdings nicht bestätigt werden, da [Li(THF)4]+ nicht beobachtet wurde.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktivität">Reaktivität</h2></div>

Im Gegensatz zu Turbo-Grignardverbindungen, die für hocheffiziente Br/Mg Austauschreaktionen verwendet werden,<a href="#cite_note-13">[13]</a> finden Turbo-Hauserbasen als effektive Deprotonierungsreagenz von funktionalisierten Aromaten Verwendung.<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a> Nach der Deprotonierung kann das intermediäre Produkt (ein Turbo-Grignard) selektiv durch die Zufuhr eines Elektrophils (zum Beispiel <a href="Iod" title="Iod">I2</a> oder <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">-CHO</a>) funktionalisiert werden.

Turbo-Hauserbasen werden genau wie <a href="Lithiumorganische_Verbindungen" title="Lithiumorganische Verbindungen">lithiumorganische Verbindungen</a> als Metallierungs- und Deprotonierungsreagenzien verwendet. Viele lithiierte Verbindungen sind allerdings nur bei tiefen Temperaturen (zum Beispiel −78 °C) stabil oder es kann zu konkurrierenden Additionsreaktionen wie der <a href="Tschitschibabin-Reaktion" title="Tschitschibabin-Reaktion">Tschitschibabin-Reaktion</a> kommen. Im Gegensatz dazu haben die Magnesiumverbindungen <a href="Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalentere</a> und dadurch weniger reaktive Metall-Ligand-Bindungen. Außerdem wird der gesamte Magnesium-Amid-Komplex durch das Lithiumchlorid stabilisiert. Das führt bei Turbo-Hauserbasen zu einer höheren Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und einer höheren Chemoselektivität bei hohen und niedrigen Temperaturen.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

iPr2NMgCl·LiCl zeigt im Vergleich zu TMPMgCl·LiCl teilweise eine unterschiedliche Reaktivität. So zeigten Armstrong et al., dass die TMP-Turbo-Hauserbase Ethyl-3-chlorobenzoat problemlos in der C2-Position metalliert, wohingegen die gleiche Reaktion mit der iPr-Turbo-Hauser zu keiner Metallierung führt. Im Gegensatz dazu kommt es zu einer Additions-Eliminierungsreaktion.<a href="#cite_note-:1-5">[5]</a>

Ein anderer Unterschied konnte von Krasovskiy et al. bei der Deprotonierung von <a href="Isochinolin" title="Isochinolin">Isochinolin</a> in einer THF-Lösung gezeigt werden. Während die Reaktion mit iPr2NMgCl·LiCl 12 Stunden und 2 Äquivalente der Turbo-Hauserbase benötigt, benötigt die Reaktion mit TMPMgCl·LiCl nur zwei Stunden und 1.1 Äquivalente.<a href="#cite_note-:0-1">[1]</a>

Auf der einen Seite lässt sich die unterschiedliche Reaktivität auf die höhere kinetische Basizität der TMP-Verbindung gegenüber der homologen iPr-Turbo-Hauserbase erklären. Auf der anderen Seite spielt wahrscheinlich auch das unterschiedliche Verhalten der beiden Verbindungen in Lösung eine Rolle (siehe vorheriges Kapitel). So zeigen in der Organolithiumchemie monomere Spezies die höchste kinetische Aktivität. Das könnte analog erklären, warum die monomere TMP-Turbo-Hauserbase deutlich schneller reagiert als die dimere iPr-substituierte.

Neufeld et al. haben zusätzlich vorgeschlagen, dass die hohe Regioselektivität der von ortho-Deprotonierungesreaktionen bei TMPMgCl·LiCl mit der räumlichen Nähe in dem Übergangszustandskomplex zwischen dem bimetallischen Aggregat und dem funktionalisierten (hetero)aromatischen Substrat zusammenhängt.<a href="#cite_note-:2-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-:0-1">↑ <a href="#cite_ref-:0_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-:0_1-3">d</a> Arkady Krasovskiy, Valeria Krasovskaya, Paul Knochel: <cite style="font-style:italic">Mixed Mg/Li Amides of the Type R2NMgCl⋅LiCl as Highly Efficient Bases for the Regioselective Generation of Functionalized Aryl and Heteroaryl Magnesium Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_International_Edition" class="mw-redirect" title="Angewandte Chemie International Edition">Angewandte Chemie International Edition</a></cite>. Band 45, Nr. 18, 28. April 2006, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%221433-7851%22&key=cql">1433-7851</a>, S. 2958–2961, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.200504024">10.1002/anie.200504024</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Turbo-Hauserbasen&rft.atitle=Mixed+Mg%2FLi+Amides+of+the+Type+R2NMgCl%E2%8B%85LiCl+as+Highly+Efficient+Bases+for+the+Regioselective+Generation+of+Functionalized+Aryl+and+Heteroaryl+Magnesium+Compounds&rft.au=Arkady+Krasovskiy%2C+Valeria+Krasovskaya%2C+Paul+Knochel&rft.date=2006-04-28&rft.doi=10.1002%2Fanie.200504024&rft.genre=journal&rft.issn=1433-7851&rft.issue=18&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=2958-2961&rft.volume=45" style="display:none">

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<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/703540">2,2,6,6-Tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex solution 703540</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 27. Oktober 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/703540?userType=anonymous">PDF</a>).

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Pablo García-Álvarez, David V. Graham, Eva Hevia, Alan R. Kennedy, Jan Klett: <cite style="font-style:italic">Unmasking Representative Structures of TMP-Active Hauser and Turbo-Hauser Bases</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition</cite>. Band 47, Nr. 42, 6. Oktober 2008, S. 8079–8081, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.200802618">10.1002/anie.200802618</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Turbo-Hauserbasen&rft.atitle=Unmasking+Representative+Structures+of+TMP-Active+Hauser+and+Turbo-Hauser+Bases&rft.au=Pablo+Garc%C3%ADa-%C3%81lvarez%2C+David+V.+Graham%2C+Eva+Hevia%2C+...&rft.date=2008-10-06&rft.doi=10.1002%2Fanie.200802618&rft.genre=journal&rft.issue=42&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=8079-8081&rft.volume=47" style="display:none">

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Roman Neufeld, Dietmar Stalke: <cite style="font-style:italic">Accurate molecular weight determination of small molecules via DOSY-NMR by using external calibration curves with normalized diffusion coefficients</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemical_Science" title="Chemical Science">Chemical Science</a></cite>. Band 6, Nr. 6, 2015, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%222041-6520%22&key=cql">2041-6520</a>, S. 3354–3364, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C5SC00670H">10.1039/C5SC00670H</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29142693?dopt=Abstract">PMID 29142693</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5656982/">PMC 5656982</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Turbo-Hauserbasen&rft.atitle=Accurate+molecular+weight+determination+of+small+molecules+via+DOSY-NMR+by+using+external+calibration+curves+with+normalized+diffusion+coefficients&rft.au=Roman+Neufeld%2C+Dietmar+Stalke&rft.date=2015&rft.doi=10.1039%2FC5SC00670H&rft.genre=journal&rft.issn=2041-6520&rft.issue=6&rft.jtitle=Chemical+Science&rft.pages=3354-3364&rft.pmc=5656982&rft.pmid=29142693&rft.volume=6" style="display:none">

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Roman Neufeld, Thorsten L. Teuteberg, Regine Herbst-Irmer, Ricardo A. Mata, Dietmar Stalke: <cite style="font-style:italic">Solution Structures of Hauser Base i Pr 2 NMgCl and Turbo -Hauser Base i Pr 2 NMgCl·LiCl in THF and the Influence of LiCl on the Schlenk-Equilibrium</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. Band 138, Nr. 14, 13. April 2016, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%220002-7863%22&key=cql">0002-7863</a>, S. 4796–4806, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jacs.6b00345">10.1021/jacs.6b00345</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Turbo-Hauserbasen&rft.atitle=Solution+Structures+of+Hauser+Base++i++Pr+2+NMgCl+and+Turbo+-Hauser+Base++i++Pr+2+NMgCl%C2%B7LiCl+in+THF+and+the+Influence+of+LiCl+on+the+Schlenk-Equilibrium&rft.au=Roman+Neufeld%2C+Thorsten+L.+Teuteberg%2C+Regine+Herbst-Irmer%2C+...&rft.date=2016-04-13&rft.doi=10.1021%2Fjacs.6b00345&rft.genre=journal&rft.issn=0002-7863&rft.issue=14&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=4796-4806&rft.volume=138" style="display:none">

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Robert Li-Yuan Bao, Rong Zhao, Lei Shi: <cite style="font-style:italic">Progress and developments in the turbo Grignard reagent i-PrMgCl·LiCl: a ten-year journey</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemical_Communications" title="Chemical Communications">Chemical Communications</a></cite>. Band 51, Nr. 32, 2015, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%221359-7345%22&key=cql">1359-7345</a>, S. 6884–6900, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C4CC10194D">10.1039/C4CC10194D</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Turbo-Hauserbasen&rft.atitle=Progress+and+developments+in+the+turbo+Grignard+reagent+i-PrMgCl%C2%B7LiCl%3A+a+ten-year+journey&rft.au=Robert+Li-Yuan+Bao%2C+Rong+Zhao%2C+Lei+Shi&rft.date=2015&rft.doi=10.1039%2FC4CC10194D&rft.genre=journal&rft.issn=1359-7345&rft.issue=32&rft.jtitle=Chemical+Communications&rft.pages=6884-6900&rft.volume=51" style="display:none">

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